Собирюсь давать selbstständig дополнительные уроки школьникам (ок. 10 уроков/месяц).
Подскажите, пожалуйста, в этом случае лучше регестрировать Gewerbe или Freiberuf?

Естественно Freiberufler, так как selbstständig ausgeübte unterrichtende Tätigkeit gehört zu den freien Berufen.

А кто его собственно должен пытать?

гестапо, понятное дело...

Спасибо всем за объяснение!
У меня есть еще один вопрос. Я familienversichert. На что нужно помимо дохода (по-моему, максимум 365 Евро в месяц) обратить внимание, чтобы не вылететь из Familienversicherung и надо-ли
информировать страховку о начале моей деятельности как Freiberufler?

С гестапо шутки плохи...

В страховку надо сообщить. Вам прийдёт вопросник (Fragebogen zur Überprüfung der Familienversicherung) который надо будет заполнить и отослать в страховую компанию. В графе ваш доход укажите максимум 365€, правда если я не ошибаюсь с 2013 года 385€.
Не забудте что доход это то что вы получаете минус расходы.
Такой формуляр вам прийдётся каждый год заполнять.

Спаибо за разъяснение!
Эта деятельность скорее всего будет временной (несколько месяцев), можно-ли по ее окончании закрыть Фрайберуф?