(1) Да есть, иногда мы так отправляли в командировки, когда нужно было срочно улететь, а билетов толковых найти не могли. Прилетали в одну страну, ночевка на следующий день летели дальше. Билеты просили показать. ...

(1) Не должно, это допускается. Но при себе обязательно иметь подтверждение, что цель поездки Италия (в вашем случае бронь гостиницы). ...