Какую роль? Исключительно сбивающую и вконец запутывающую начинающих предпринимателей. Если внимательно прочитать параграф, то выяснится, что условий два:
1. оборот предыдущего года уже не превысил 17500 и
2. ожидаемый оборот текущего года к концу года не превысит 50000.
Если первый пункт ясен: уже 31 декабря вы знаете каков был оборот за год, и у вас есть железная цифра, против которой не попрешь, а воткакой у вас будет оборот в наступившем году, вы никакого представления не имеете. А значит, эта граница вообще бессмысленна, поскольку вы всегда можете полагать, что оборот эти 50 000 не превысит, и никто никогда вам доказать иного не смоежт. Представьте себе: приходит к вам беамтер финанцамта и спрашивает: какой оборот вы ожидаете в начавшемся году? вы говорите: 15 000. Он вам: нет, ваш ожидаемый оборот составит 100 000... представили? Вот-вот.
Поэтом на практике про 50 000 надо забыть накрепко, и исходить из того, что вы кляйнунтернемен все годы, покуда ваш оборот не превысил 17500, и еще в тот первый год, когда он превысил границу 17500. А про 50 000 можно вспомнить только в одном случае: если вам, например, в течение года вдруг по вашим внутренним причинам понадобилось перестать быть кляйнунтернеменом (ну что-то поменялось, и с НДС работать стало выгоднее). Финанцамт может закапризничать: а что такое? и вот тогда вы пишете: мой оборот в этом году voraussichtlich превысит 50 000. И крыть ему нечем/: он опять-таки ничем не может проверить это ваше заявление.

Если, как я понял, в прошлом году умзатц был 18500, то это таки очень плохо.

Де факто является. ФЫинанцамт не обязан его оповещать, поскольку, как я уже говорил, свой годовой оборот он знает уже 31 декабря. Ну 1 января...
И вообще может ничего не приходить из ФА - покуда он не подаст отчет за 2008 г., и тогда его спросят - мил человек, а где ваш Umsatzsteuererklärung и уплата налога за 2008 год?

Имеет и непременно затребует. Правда, это не 20%, а только 15,97 % с оборота, но это не намного легче. Несколько облегчит его судьбу то, что налог, содержащийся в его расходах, он сможет вычесть из суммы, причитаеющейся к уплате в бюджет.

Согласно Umsatzsteuergesetz предприниматель, переставший быть кляйнунтернемен, может вернуться обратно только через 5 лет. ╖ 19 пункт не помню какой, можете посмотреть сами.
Единственный путь из бежания больших убытков - связаться со всеми заказчиками и договориться на переделку счетов и доплату ими USt. Если заказчики предприятия и сами плательщики USt, они на это пойдут, хотя и не обрадуются дополнительным хлопотам. Но надо спешить...
Что касается того, фрайберуф у него или гевербе - вы правы, ни малейшего значения это не имеет.