Утёсов почти не имеет образования, но он один из самых образованнейших людей. Работал музыкальным эксцентриком и на скользящей проволоке делал удивительные сальто-мортале без предохранительных приборов под куполом цирка, играл в оперетте и мюзик-холле, первым принёс на эстраду рассказы Аркадия Аверченко, Исаака Бабеля, Михаила Зощенко. В Ленинградском драматическом театре в инсценировке романа Достоевского "Преступление и наказание" он с блеском сыграл Раскольникова. Ему принадлежит идея создания весёлого комедийного фильма "Весёлые ребята", который так полюбился Рузвельту, Стоковскому, Чарли Чаплину, Пабло Пикассо. В самые печальные моменты нелёгкого бытия песни Утёсова скрашивали нашу безрадостную жизнь. В годы Великой Отечественной войны на всех фронтах побывал некоронованный "гвардии солдат" - Леонид Осипович Утёсов. Артист до самозабвения любит свой родной город Одессу. Городу детства он посвятил свои лучшие песни.
Есть город, который я вижу во сне.
О, если б вы знали, как дорог
У Чёрного моря открывшийся мне
В цветущих акациях город.
У Чёрного моря.
Утёсов любил повторять эти слова поэта-одессита Семёна Кирсанова. Леониду Утёсову неоднократно предлагали вступить в ряды ВКП(б). В таких случаях он всегда отвечал: "В политике я боюсь напутать, а в песнях никогда не ошибаюсь. С песней на эстраде я всегда на месте".
В сухумском ресторане за мой столик сел коренастый человек с чёрными пронзительными глазами. Вначале я приняла его за иностранца.
- Могу пойти на пари, - сказал он, - что вы артистка, певица, живёте в Москве, сюда приехали отдыхать. У вас имеется сложная, неразрешимая проблема!
- Как вы сумели это определить? Очевидно, вы тоже москвич и принадлежите к миру науки?
- Ваша проницательность удивительна. Я - телепат, психиатр, гипнотизёр и немного психолог. Позвольте представиться - Вольф Григорьевич Мессинг. Выступаю с психологическими опытами.