Простой и веселый человек не оглядывается на чужие бабки и на чужой
успех.

Что значит "оглядываться"? Искренне восхититься, сказать "Вау! Молоток! Я горжусь тобой!" близкому знакомому, даже брату-свату, это "оглядываться"?

Он окружает себя простыми и веселыми людьми, у которых как
правило успеха и бабок не так много

Глупости! Наоборот легкий человек, не берущий в голову, больше шаффует в жизни.
А когда начинают понты кидать и тужиццо, из себя изображать в беседе, щеки дуть, уверяю, гешефта там на копейку - одно название!
Много и таких кадров. И наоборот, даже тут на Германке есть блестящие люди, как они пишут и дуркуют - в жизнь не подумаешь, ху-ис-ху. А встречаешься - гууглишь (искрометного весельчака,
душку, как не прогуглить?) а там ой-ой-ой! Вам и не снилось. То, что простые в общении люди бедные - это ты Аллунчик хватила! Они просто прочитали Карнеги и с простым человеком - по-простому,
поднастройка это на волну собеседника. Как Ленин, помнишь? Он и крестянам как родной, и рабочим как родной и с печником общий язык нашел. Тоже небось немецких философов уважал,
но понимал, что щеки дуть пред крестьянами, прочитав ночью статью вместо сна про озимые и круговорот овощей и злаков на полях - не дает ничего.