Скорее всего, если ТС пойдёт к шефу просить повышения, тот сделает грустные коровьи глаза и перечислит столько причин, почему денег нет (кризис, высокие налоги и расходы, мы маленькая фирма, мы больших зарплат платить не можем), что ТС устыдится и вернётся восвояси несолоно хлебавши.
И тут важно чувствовать, находимся ли мы с шефом в одном окопе. Т.е. если действительно дела у фирмы не очень, то ладно, так уж и быть, можно поработать ещё пару лет, если в остальном всё устраивает (в таком маленьком предприятии обычно поддерживается семейная атмосфера - некоторым это нравится). А потом, если дела у фирмы лучше не пойдут, можно и уйти.
Если же дела у фирмы идут хорошо, а шеф просто жадничает и пользуется нерешетильностью/неопытностью сотрудника, то, конечно, искать нового шефа надо сразу. Жмот останется жмотом, от него никогда не допросишься ни повышения, ни Schulung/Fortbildung.

Поэтому - да, интересно было бы заранее узнать, как обстоят дела на фирме.

Иногда советуют посмотреть на unternehmensregister.de на баланс за последние годы - если растёт Eigenkapital, то дела идут к лучшему. Но это правда не всегда справедливо и совсем уж грубо.