Так он судя по Zeugnis на пол года дольше работал на фирме и ушёл с работы сам.

Все возможно, криминала нет.

А сколько у него был Kündigungsfrist? 6 мес?

Скорей всего произошло следуещее: Его ушли. Он подал в суд. Суд признал Kündigung не законным. На пример шеф забыл поставить подпись. Или у него срок был к концу квартала, а шеф написал ему месяц раньше и забыл вписать " Hilfsweise zu nächstmögliche Termin". Там очень много дырок, где можно накосячить.

К моменту суда он уже нашел себе новое место. После чего договорился с работодателем на то, что он работае еще лишние 2..3..4 месяца и получает хороший Zeugniss. Так как суд признал изначальное Kündigung не правомерным, и 2-ой суд признал бы, что Arbeitvehältnis wurde durch eingenkündigung von MA aufgelöst zu den Termin X und nicht durch Arbeitgeberseitige Kündigng zu den Zeitpunk A ( 3 monaten vor X)

Работодатель протрезвел и понял, что ему проще заплатить небольшой абфиндунг, чем увольнять еще раз и проигрывать еще раз дело. В итоге в Zeugniss стоит правда: ушел сам по желанию.

Как говорится, у него не только Харизма, но и уменее торговаться (или просто хороший адвокат)

После того, как у меня приятеля так уволили, к 1 июня, хотя у него к концу квартала сроки были, и еще в суде нагло себя вели, я уже ничему не удивляюсь.