Даже краткое перечисление завоевателей, которые нападали на Дамаск, говорит о том, что судьба этого города не была безоблачной и благополучной: они приходили и уходили, оставляя в облике Дамаска и его истории свои следы. После того как войска императора Помпея в 66 году заняли город, он надолго вошел в состав Римской империи. Это было время расцвета Дамаска: в нем расширялась торговля, строились храмы и дворцы, театры и бани, прокладывались новые, по-римски прямые улицы. Одна из таких улиц, разделяющая Дамаск в пределах его старых стен на южную и северную части, сохранилась до нашего времени: она так и называется ≈ Прямая.
Переход от римского правления к византийскому оказался для Дамаска почти незаметным. В городе был учрежден епископский престол, а в его окрестностях выросли десятки церквей и монастырей. Один из крупнейших монастырских комплексов, расположенный в Сейднае, своим возникновением обязан императору Юстиниану. Как свидетельствует предание, первой его настоятельницей была сестра Юстиниана. В маленькой комнатке-часовне хранится икона Богородицы, будто бы написанная с натуры самим евангелистом Лукой. В прежние времена с иконы сочился елей, который еще крестоносцы, как самую великую драгоценность, отправляли по капелькам в Европу ≈ дамам своего сердца. Сейчас увидеть эту икону невозможно, даже если открыть сейф, в котором она хранится. Перед ней во множестве висят подношения верующих: иконки, брошки, бусы, золотые изображения ног и рук, подаренные больными и страждущими в надежде на чудесное исцеление.