Шишкин родился 13 (25) января 1832 года в Елабуге - маленьком провинциальном городке, расположенном на высоком берегу Камы, в краю суровом и величественном. Впечатлительный, любознательный, одаренный мальчик нашел незаменимого друга в своем отце. Небогатый купец, И. В. Шишкин был человеком разносторонних знаний. Его увлекала техника, он занимался археологией, историей, стремился во все начинания внести что-то свое, новое и полезное. Интерес к старине, природе, к чтению книг он прививал и сыну, поощряя в мальчике любовь к рисованию, пробудившуюся очень рано.
В 1848 году, проявив известную самостоятельность и не закончив казанской гимназии ("чтобы не сделаться чиновником", как Шишкин объяснял позднее), юноша вернулся в отчий дом, где томился в течение последующих четырех лет, внутренне протестуя против ограниченных интересов подавляющего большинства окружающих его обывателей и не находя еще возможности определить дальнейший творческий путь.
К систематическим занятиям в московском Училище живописи и ваяния Шишкин приступил лишь в двадцатилетнем возрасте, с трудом преодолев патриархальные устои семьи, противившейся (за исключением отца) его желанию стать художником.
В августе 1852 года он был уже включен в список учеников, принятых в Московское Училище живописи и ваяния, где до января 1856 года обучался под руководством Аполлона Мокрицкого.
Будучи академиком, Мокрицкий придерживался строгих правил рисунка и построения формы, то есть того, что молодой его выученик прочно усвоил на всю жизнь. Но тот же академический метод предполагал твердое исполнение правил, а не поиски нового. В одном из своих писем Мокрицкий наставлял Шишкина - уже ученика Академии художеств - казалось бы, о противоположном: "Трудитесь и думайте более о предмете, нежели о "способе". Это поучение прочно вошло в творчество Шишкина.