Ко времени окончания в самом начале 1856 года училища творческие интересы Шишкина, выделявшегося среди своих товарищей выдающимся талантом, заметно определились. Как пейзажист он уже приобрел некоторые профессиональные навыки. Но художник стремился к дальнейшему совершенствованию и в январе 1856 года отправился в Петербург, чтобы поступить в Академию художеств. С этих пор творческая биография Шишкина тесно связана со столицей, где он прожил до конца своих дней.
Благодаря любви и заботе своего руководителя - А. Н. Мокрицкого, связь первой художественной школой продолжала еще долго сохраняться в мыслях и душе начинающего художника. Принятый без особых хлопот в Академию художеств в год окончания художественного училища, Шишкин в то же время обращается не раз за советами к Мокрицкому и охотно вводит его в круг своих занятий, успехов и трудностей.
В Академии художеств Шишкин быстро выделился среди учеников подготовленностью и блестящими способностями. Шишкина влекла жажда художественного исследования природы. Он сосредоточил внимание на фрагментах природы, в связи с чем тщательно осматривал, прощупывал, изучал каждый стебель, ствол дерева, трепещущую листву на ветках, воспрянувшие травы и мягкие мхи Воодушевление естествоиспытателя руководило кистью художника. Таким образом был открыт целый мир ранее неведомых предметов, поэтических вдохновений и восторгов. Художник открывал обширный мир непримечательных составляющих природы, ранее не внесенных в оборот искусства. Уже спустя три с небольшим месяца после поступления он привлек внимание профессоров своими натурными пейзажными рисунками. В 1857 году он получил две малые серебряные медали - за картину "В окрестностях Петербурга" (1856) и за рисунки, исполненные летом в Дубках.