Роль моста в средневековом городе не ограничивалась удобством переправы с одного берега на другой. Он был еще и оживленной улицей, которую никак не могли миновать все идущие и едущие из города в Замоскворечье и из Замоскворечья в город. Ширина Большого Каменного моста составляла 11 сажен (24 метра), в то время как ширина улиц Москвы в XVIII веке, даже таких крупных, как Никольская, Ильинка, Варварка, не превышала 6 - 8 сажен. Каменный мост на южном въезде на него имел предмостную крепостную башню с шестью проездными воротами и множеством помещений - "палат". Перед мостом и на нем стояли торговые палатки, лари. На башнях были устроены галереи-гульбища, куда москвичи приходили гулять, любоваться видом на Кремль, пить вино и пиво, поскольку тут же производилась казенная продажа вина, причем весьма успешная, так как приставленные к продаже "ларешные" были пожалованы от казны сукном за то, что "чинят прибыль немалую". Внизу же, в конце моста, было кружало - кабак, в котором вино отпускалось кружками, что сейчас называется - распивочной. В городе оно было известно под названием "Заверняйка", так как многие прохожие, идя мимо, не могли не завернуть в него. У Всехсвятских ворот (у левого берега) находилась часовня Предтеченского монастыря во имя Иоанна Предтечи и келья старца при ней. У моста были поставлены мельницы, работавшие на них мельники жили в башне.
На мосту постоянно толпился народ: и прохожие, и зеваки. Сюда ярыжки-полицейские водили "языков" - преступников, попавших в Сыскной приказ, от которых требовали указать сообщников, и те оговаривали прохожих. Нищие пели Лазаря, колодники вымаливали подаяние. В весеннее половодье москвичи специально приходили на мост и часами смотрели на ледоход.
Дурной славой пользовалась арка моста на левом берегу - девятая клетка, как ее называли. Здесь облюбовали себе пристанище "лихие люди" - воры и разбойники. Москвичи опасались в вечернее время проходить под мостом. По Москве же распространялись слухи о дерзких и жестоких нападениях, грабежах и убийствах, совершаемых "промышленниками, - как их называли, - из-под девятой клетки".
Известный московский вор, разбойник и сыщик XVIII века Ванька Каин начал свою воровскую жизнь тем, что украл в поповском доме сарафан попадьи и кафтан попа. После этой кражи с товарищем-вором он приходит под Каменный мост, о чем рассказывается в одной из сочиненных им песен, с намеками и иносказаниями, характерными для языка "лихих людей" (который замечательно передал А.С. Пушкин в "Капитанской дочке" в речи Пугачева и его единомышленников).
Мы пришли под Каменный мост,
где воришкам был погост,
кои требовали от меня денег.
Но я хотя отговаривался,
однако дал им двадцать копеек,
на которые принесли вина,
притом напоили и меня.
Выпивши, говорили:
"Пол да серед сами съели,
печь да полати внаем отдаем;
а идущим по сему мосту
тихую милостыню подаем.
И ты будешь, брат, нашего сукна епанча.
Поживи здесь, в нашем доме,
в котором всего довольно:
наготы и босоты изнавешены шесты,
а голоду и холоду амбары стоят,
пыль да копоть, притом нечего и лопать".