А.Н. Островский в пьесу "Зачем пойдешь, то и найдешь (Картины московской жизни)" включил один из ходивших тогда по Москве рассказов разбойников из-под Каменного моста.
"Красавина. ...Да вот еще, для всякой осторожности, надобно тебе сказать: шайка разбойников объявилась.
Белотелова. Откуда ж они?
Красавина. Из дальних лесов, говорят. Днем под Каменным мостом живут, а ночью ходят по Москве, железные когти у них надеты на руки, и все на ходулях; по семи аршин ходули-то, а атаман в турецком платье.
Белотелова. Зачем на ходулях? Красавина. Для скорости, ну и для страху".
(Между прочим, в первые два года после Великой Отечественной войны в Москве ходили упорные слухи о воровской шайке, члены которой появлялись перед прохожим на ходулях и, воспользовавшись его растерянностью и страхом, нападали и грабили.)
Каменный мост как известное пристанище разбойников вошел в общерусский фольклор. В "Петрушке" - народной кукольной пьесе - есть персонаж лекарь, из-под Каменного моста аптекарь, который лечит Петрушку тем, что бьет его по голове. Сейчас этот персонаж воспринимается как невежда-самозванец, взявшийся не за свое дело, вроде героя рассказа А. П. Чехова "Хирургия" фельдшера Курятина, который рвет зуб у бедняги дьячка Вонмигласова. Совсем иначе воспринимался "лекарь из-под Каменного моста" в XVIII - начале XIX века.
В истории Большого Каменного моста были два события, которые вспоминались много лет спустя и сохранились для потомков в описаниях мемуаристов.
Первое событие - торжественный вход в Москву в 1696 году Петра I после взятия Азова. На Каменном мосту была сооружена триумфальная арка с фигурами богов Марса, Нептуна, героя Геркулеса, украшенная картинами, на которых изображались различные эпизоды сражения, где русские торжествовали победу, а поверженные турки молили о пощаде. Длинной процессией через мост проследовали в каретах и на открытых колесницах командиры полков и кораблей, сам Петр шел перед Преображенским полком в офицерском мундире. Когда к арке приблизилась колесница с генерал-адмиралом Лефортом, то с нее дьяк через медную трубу провозгласил стихотворное приветствие:
Генерал-адмирал, морских всех сил глава,
Пришел, узрел, победил прегордого врага...
Подобный триумф Москва видела впервые, почему он так и запомнился.
Второе событие произошло 10 января 1775 года. В этот день по мосту везли на Болотную площадь на казнь Емельяна Пугачева, объявившего себя императором Петром III. Сам самозванец стоял на коленях, скованный, на помосте, водруженном на сани. Он держал в руках горящую свечу, кланялся во все стороны, повторяя: "Виноват перед Богом и государыней! Простите меня, православные!" Перед ним на скамье сидел священник, рядом стоял палач с топором. Сани окружал конвой из драгун. За санями брели сообщники Пугачева в цепях, шли палачи с топорами, кнутами и веревками. Мост, башни, галерея, крыши окрестных домов были сплошь усеяны людьми, собравшимися задолго до объявленного часа казни.
В XVIII - первой половине XIX века Большой Каменный мост неоднократно чинили, его освободили от лавок, сломали мельницы, но градское начальство находило его не соответствующим современным требованиям, и, наконец, в 1850-е годы было решено его сломать и построить новый.
"Сколько стоило усилий и иждивений, чтобы сломать этот двухвековой памятник! - рассказывает И.М. Снегирев, свидетель его разрушения. - Самою трудностью сломки доказывалась прочность его кладки и доброта материала, из коего только одной части достаточно было на постройку огромного дома. Московские жители с любопытством и сожалением собирались смотреть на разрушение этого моста, который долго почитаем был одною из диковинок не только древней столицы нашей, но вообще и всей России".
Новый мост был открыт для проезда в 1859 году. Хотя он был построен из нового материала - из металла, название за ним осталось прежнее - Большой Каменный. Это же название сохранилось и после возведения в 1938 году вместо металлического современного железобетонного. И выражение "Дороже Каменного моста" до сих пор употребительно в русской живой речи.
В России бытовало еще одно сравнение с Каменным мостом, которое утверждало его превосходные качества и достоинства: "Каменного моста лучше". Оно имеется в рукописном сборнике "Пословицы и поговорки Нижегородской губернии", которые в середине XIX века записал критик-демократ Н.А. Добролюбов.