Я как то давно организовал и провел два альпенкросса.

Вы видимо велосипедисты весьма опытные. Поэтому советы типа, обязательное наличие шлема, аптечки первой помощи, запасных камер, ремнабора и тд. излишни.

Могу дать общие советы. Самое важное на мой взгляд это хорошо спланировать маршрут. Иметь представление сколько км будете проезжать в день (учитывайте не только расстояние но и набор высоты), из этого следует где, в каких кемпингах будете устраивать ночевку. Возможно где то уже зарезервировать места. Состояние дорог + хорошие подробные карты. В Альпах очень легко угодить на труднопроезжаемые участки, в таком случае велосипеды продется нести на себе. Очень важно знать телефонные номера спасательных служб в странах, которые вы проезжаете. В плане погоды лучшее время для альпенкросса вторая половина августа и весь сентябрь. Меньше вероятность дождя, снега или бури.

Мы всегда ездили круговые маршруты в автономном режиме, трансферами не пользовались. В этом плане ничего посоветовать не могу.