В 1366 году молодой князь Дмитрий Иванович (еще не Донской, до Куликовской битвы оставалось еще четырнадцать лет), как сообщает летопись, "со всеми бояры старейшими сдумаша ставити город камен Москву, да еже умыслиша, то и сотвориша. Тое же зимы повезоша камение к городу". Добывали, или ломали, камень в каменоломнях летом, а доставляли на место зимой, по санному пути, что было и разумно, и рационально.
Современные исследователи-историки А.М. Викторов и Л.И. Звягинцев подсчитали, что на строительство кремлевской стены было израсходовано 14 370 кубометров тесаного камня и около 40 000 кубометров забутовки; чтобы выломать такое количество камня, нужно затратить 41 500 человеко-дней с продолжительностью рабочего дня 10 часов ежедневно; для доставки такого количества камня в Москву необходимо 230 000 ездок, и, чтобы доставить его за одну зиму, 4500 возчиков должны были каждый день возить камень, образовав непрерывную цепочку от Мячкова до Кремля.
Летом 1367 года, когда материал для строительства был приготовлен, строители "заложи Москву камен и начаша делати беспрестани".
В том же году строительство было закончено. Крепостная стена с девятью башнями, длиною около двух километров, высотою в 3 метра, толщиною в 2-3 метра была возведена за один строительный сезон. Таких огромных строительных работ Русь до этого не знала.
Уже год спустя новые стены спасли город от разорения: в 1368-м литовский князь Ольгерд пришел с сильной дружиной к Москве, но не смог ее взять; неприступной оказалась она и в 1370 году, когда Ольгерд вторично привел свое войско под ее стены.
В 1382 году на Москву напал хан Тохтамыш, москвичи решили обороняться. "Имеем бо град камен тверд и врата железны", - сказали они. Три дня штурмовали татары стены, теряя многих воинов, но безуспешно. "Видя неудачу, - пишет Н.М. Карамзин, - Тохтамыш употребил коварство, достойное варвара". На четвертый день хан вступил в переговоры, он сказал, что он враг не горожанам, а великому князю (которого в это время в городе не было), что он не будет разорять город, а лишь возьмет дары, осмотрит Москву и удалится. Поручителями истинности намерений Тохтамыша выступили пришедшие с ним сыновья Нижегородского князя Дмитрия. Москвичи поверили их клятвам, поскольку те были "россияне и христиане", - и открыли ворота. Татары разорили и сожгли город, побили жителей и ушли, увозя награбленное, уводя пленников.
Об этом горестном событии рассказывает "Повесть о Московском взятии от царя Тохтамыша". Описывая разорение Москвы, автор повести вспоминает, какова была Москва до нашествия: "Бяше бо дотоле видети град Москва велик и чюден, и много людий в нем и всякого узорочия".
После разорения Москвы Тохтамышем Москва не сразу, но восстала из пепла: москвичи восстановили сгоревшие церкви, построили новые, а крепостные стены и так оставались нерушимы. Целое столетие они служили верной защитой городу, больше ни одно вражеское войско не смогло их преодолеть: хан Эдигей в 1409 году подошел, постоял, а на штурм не решился. "Пристроения ради градного, - сообщает летопись, - и стреляния со града". В 1439 году безуспешно осаждал Москву хан Махмет, в 1451 году - царевич Ордынский Мазовша.